Als habilitierter Doktor der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat., PD Dr. rer. nat.) im Fach Chemie arbeitet Heiner Eckert als Privat-Dozent an der Technischen Universität München und als Experte für wissenschaftliche Journale sowie als Berater und Vizepräsident eines Startup-Unternehmens der Biotechnologie in Hangzhou/China. Darüber hinaus ist ihm das studium generale stets essentielles Anliegen und ständiger Begleiter auf seinem Lebensweg gewesen. Erfahrungen und Erkenntnisse daraus sind die Bausteine dieser Webseite.
Heiner Eckert wurde 1946 in München geboren. An der Technischen Universität München (TUM) machte er 1973 sein Diplom in Chemie »sehr gut« und erhielt 1976 den Doktortitel mit Auszeichnung »summa cum laude« bei dem renommierten Prof. Ivar Ugi. Er gründete die Feinchemie-Firma Dr. Eckert GmbH, die er nach 25 Jahren verließ, um sich intensiv seiner wissenschaftlichen Forschung zu widmen. 2005 habilitierte er in Chemie und erhielt die venia legendi an der TUM. Dort arbeitete er als Privat-Dozent (PD) und Akademischer Direktor. Seine Forschungsinteressen gelten der Methoden-Entwicklung in Peptidchemie und Naturstoffsynthesen, der Chemie der Phthalocyanine, der Entschärfung von gefährlichen Chemikalien und der Multikomponenten-Reaktionen-Chemie (MCRs) mit dem Schwerpunkt der Radikalen Vereinfachung der Chemischen Synthese (RSCS). Eckert veröffentlichte bisher 66 wissenschaftliche Publikationen und Patente. Er nahm an zahlreichen internationalen Symposien mit eigenen Vorträgen teil. 2013 folgte er dem Ruf als Vizepräsident eines Biotechnologie-Start-Ups in Hangzhou, China.
Auszeichnungen und Ehrungen
Eckert erzielte in Jahrzehnten eine hohe Expertise in der Phthalocyanin-Chemie. Die Eckert Hydrier Katalysatoren sind nach ihm benannt.
Die Entschärfung des gefährlichen Gases Phosgen ist Eckert durch seine Erfindung und Markteinführung des stabilen Feststoffes Triphosgen durch ihn erfolgreich und nachhaltig gelungen. Triphosgen wird seit 30 Jahren weltweit verwendet. Sein Werk »Phosgenations, A Handbook« behandelt 70 Ersatzstoffe für Phosgen und ist Standard in der Phosgen-Chemie.
Eckert gewann in Hangzhou/China den »Quianjiang Friendship Award 2015« und in der chinesischen Provinz Zhejiang den »West Lake Friendship Award 2015« als ausländischer Experte.
Forschung
Einige synergistische Effekte erwachsen aus den 15 Projekten untereinander. »Synergiezentrum« ist Palladiumphthalocyanin PdPc, an dem verschiedene und hochselektive Reaktionen ablaufen. So sind etliche Synthese-Methoden entwickelt worden, präsentiert in den nachstehenden Kapiteln. Diese fließen in die neuartige Technologie der Radikalen Vereinfachung der Chemischen Synthese (RSCS) [66] ein. RSCS ergibt eine extreme Reduzierung der Anzahl an Synthesestufen, basierend auf Multikomponenten Reaktionen (MCRs), sogar herunter bis auf 1 Stufe, zum Beispiel, in der Synthese des vollständig derivatisierten 1,4-0xazepin-2-on aus Kohlehydraten und Aminosäuren mittels einer Ugi-3CR [65,66].
Selektive Hydrogenierungs-Reaktionen
an Metal-phthalocyaninen (MPc)
[2,4,5,9,13,20,22,23,24,25,27,52,54].
Die neue Hilfsgruppe Ferrocenylmethyl-Rest (Fem) für synthetische und analytische aAnwendungen [29,31,32,35,36,37,46].
Neue Synthesen-Bausteine
Isocyanato-isocyanide
[51,53,54,58].
Katalytische Reaktions-Steuerung mit Palladium.phthalocyanin PdPc, das 3 einstellbare Reaktions-Muster erzeugen kann [22,24,25,27,52,54].
Neue Schutzgruppen-Technik in der Peptid-Chemie auf Basis des 2,2,2 Trichlor-tert .-butyloxycarbonyl-Restes (TBOC) [1,3,6,7,8,10,11,12,15,16,17,18,19, 21,29,32]
Multi-Funktionen-Komponenten-Reaktionen
MFCRs diversitäts-orientierte Synthesen (DOS)
[53,54,58,63, 65].
Radical Simplification of Chemical Synthesis technology
[ 65, 66].
Beispiel für die Radikale Vereinfachung der Chemischen Synthese
[66, darin Ref. 172]
Die komplette Publikationsliste können Sie hier herunterladen:
66.
Heiner Eckert, “Radical and concerted Simplification of chemical Synthesis”, Wolff Verlag, Berlin 2017, ISBN: 978-3-941461-90-1.
65.
Heiner Eckert, “Synergy Effects in the Chemical Synthesis and Extensions of Multicomponent Reactions (MCRs)—The Low Energy Way to Ultra-Short Syntheses of Tailor-Made Molecules”, Molecules 2017, 22(3), 349; DOI: 10.3390/molecules22030349.
64.
H. Eckert, L. Lei, “Why Wrong Data on Triphosgene Stability Circulated. Perception and Cognition, an addition to a previous article (1a)”, Chim. Oggi / Chem. Today, 2014, 32 (3), 32-33.
63.
H. Eckert, „Diversity Oriented Syntheses of Conventional Heterocycles by Smart Multi Component Reactions (MCRs) of the Last Decade“, Molecules, 2012, 17, 1074-1102 (DOI: 10.3390/molecules17011074).
62.
H. Eckert, „Phosgenation Reactions with Phosgene from Triphosgene“, Chim. Oggi / Chem. Today, 2011, 29 (6), 40-46.
61.
H. Eckert, J. Auerweck, „Solvent-Free and Safe Process for the Quantitative Production of Phosgene from Triphosgene by Deactivated Imino-Based Catalysts“, Org. Process Res. Dev. (Safety of Chemical Processes 10), 2010, 14, 1501-1505 (DOI:10.1021/OP100239N).
60.
H. Eckert, M. Koller, „Ten-membered Rings or Larger with One or More Sulfur Atoms“, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III (CHEC III). Eds. A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, vol. 14, p. 751-801.
59.
H. Eckert, „Eight-membered Rings with One Sulfur Atom“, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III (CHEC III). Eds. A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, vol. 14, p. 89-98.
58.
H. Eckert, „From Multi-Component-Reactions (MCRs) towards Multi-Function-Component-Reactions (MFCRs)“, Heterocycles, 2007, 73, 149-158.
57.
H. Eckert, „Triphosgen – eine Erfolgsgeschichte. Ein Forschungsprodukt erobert den Weltmarkt”, TUM-Mitteilungen, 2006, (3), 68-69.
56.
H. Eckert, N. Drefs, “Reducing the Risk”, Chemanager, 2006, (3), 10.
55.
H. Eckert, „Functions Containing a Carbonyl Group and at least One Chalcogen (but No Halogen)“, in: Comprehensive Organic Functional Group Transformations II (COFGT II). Eds. A.R. Katritzky, R.J.K. Taylor; Elsevier, Oxford, 2005, vol. 6, p. 429-452.
54.
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53.
L. Cotarca, H. Eckert, „Phosgenations – A Handbook“, WILEY-VCH Verlag, Weinheim, New York, 2004, 656 pp.
52.
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51.
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50.
H. Eckert, B. Gruber, to Dr. Eckert GmbH, „Method and Device for Safe Preparation of Laboratory Gases in Sealed Storage Container and Reactor“, German Offen. DE 19860496, 1999, Chem. Abstr., 1999, 131, 288466.
49.
H. Eckert, B. Gruber, J. Auerweck, to Dr. Eckert GmbH, „Metal Halide Catalysts for Production of Carbonyl Dichloride from Chlorine and Carbon Monoxide“, German Offen. DE 19916856, 1999, Chem. Abstr., 1999, 131, 216185.
48.
H. Eckert, B. Gruber, N. Dirsch, to Dr. Eckert GmbH, „Deactivated Amine Catalysts for Manufacture of Phosgene from Diphosgene and Triphosgene“, German Patent DE 19740577, 1999, Chem. Abstr. 1999, 130, 211406, European Patent EP 1017623, 2002, US Patent US 6399822, 2002, Japanese Patent JP 2001516692, 2001, PCT WO 9914159, 1999.
47.
H. Eckert, Recension: „Chemistry and Technology of Isocyanates“ by H. Ulrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1909.
46.
M. Koller, H. Eckert, „Derivatization of Peptides for their Determination by Chromtographic Methods“, Anal. Chim. Acta, 1997, 352, 31-59.
45.
H. Eckert, „Das Genie in Wissenschaft und Kunst“, in: Ugi-Symposium – Multikomponenten-Reaktionen. Ed. H. Eckert; Lehrstuhl I des Instituts fuer Organische Chemie und Biochemie der Technischen Universitaet Muenchen, Garching, 1997, S.121-143.
44.
H. Eckert, „Ugi-Symposium – Multikomponenten-Reaktionen“ (22.9.1995); Lehrstuhl I des Instituts fuer Organische Chemie und Biochemie der Technischen Universitaet Muenchen, Garching, 1997.
43.
H. Eckert, A. Nestl, „Functions Containing a Carbonyl Group and at least One Chalcogen (but No Halogen)“, in: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Eds. A.R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C.W. Rees; Pergamon, Oxford, 1995, vol. 6, p. 459-498.
42.
H. Eckert, A. Nestl, I. Ugi, „o-Tolyl Isocyanide“, in: Encyclopedia of Reagents in Organic Synthesis. Ed. L.A.Paquette; Wiley, New York, 1995, vol. 7, 4964.
41.
H. Eckert, A. Nestl, I. Ugi, „Phenyl Isocyanide“, in: Encyclopedia of Reagents in Organic Synthesis. Ed. L.A.Paquette; Wiley, New York, 1995, vol. 6, 3991.
40.
H. Eckert, A. Nestl, I. Ugi, „Methyl Isocyanide“, in: Encyclopedia of Reagents in Organic Synthesis. Ed. L.A. Paquette; Wiley, New York, 1995, vol. 5, 3519.
39.
H. Eckert, A. Nestl, I. Ugi, „tert.-Butyl Isocyanide“, in: Encyclopedia of Reagents in Organic Synthesis. Ed. L.A. Paquette; Wiley, New York, 1995, vol. 2, 893.
38.
H. Eckert, I. Ugi, „The Role of Isocyanides in the Synthesis of ß-Lactam Antibiotics and Related Compounds“, in: Studies in Natural Products Chemistry, Herausg. Atta-ur-Rahman Elsevier, Amsterdam, London, New York, Tokyo, 1993, S. 113-143.
37.
H. Eckert, B. Forster, C. Seidel, „Vollstaendige Maskierung der -Gly-Bindungen mit dem stark lipophilen und chromophoren Ferrocenylmethyl-[Fem]-Rest bei Peptidsynthesen von Hexaglycin und Leu-Enkephalin“, Z. Naturforsch. 1991, 46b, 339-352.
36.
H. Eckert, M. Koller, „Derivatizing Reagents Based on Ferrocene for HPLC-ECD Determination of Peptides and Proteins“, J. Liq. Chromatogr. 1990, 13, 3399-3414.
35.
H. Eckert, M. Koller, „Derivatisierungsreagenzien fuer die HPLC-ECD-Analyse von Peptiden und Proteinen auf Ferrocenbasis: Synthese und Umsetzung mit H-Phe-OtBu als Eignungstest“, Z. Naturforsch. 1990, 45b, 1709-1714.
34.
H. Eckert, „Aeußerst selektive und schonende Abspaltung von ß-Halogenalkyl-Gruppen mittels Cobalt(I)phthalocyanin-anion bei Semi-synthesen von ß-Lactam- Antibiotica“, Z. Naturforsch. 1990, 45b, 1715-1724.
33.
H. Eckert, B. Forster, „Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute“, Angew. Chem. 1987, 99, 922-923, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 894-895.
32.
H. Eckert (speaker), B. Forster, Y. Kiesel, C. Seidel, „Peptide Syntheses Using the Ferrocenylmethyl [Fem] Group“, in: Proceedings of Muenchen-Shanghai Symposium on Peptide and Protein Chemistry, Ringberg/Tegernsee, June 9-10, 1986, p. 23-28.
31.
H. Eckert, C. Seidel, „Der Ferrocenylmethyl-[Fem]-Rest als hochlipophile und chromophore Gruppe zur Maskierung von Peptidbindungen“, Angew. Chem. 1986, 98, 168-170, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 159-160.
30.
H. Eckert (speaker), Y. Kiesel, C. Seidel, C. Kaulberg, H. Brinkmann, „New Strategy for Peptide Synthesis Using Highly Lipophilic and Chromophoric Groups. Synthesis of Octapetide Sequence [24-31] H-Lys-Asn- Ala-Tyr-Lys-Lys-Gly-Glu-OH of Human ß-Endorphin“, in: Chemistry of Peptides and Proteins, Vol. 3 (Proceedings of the 5th USSR-FRG Symposium on Chemistry of Peptides and Proteins, Odessa, USSR, May 16-21, 1985), Herausg. W. Voelter, E. Bayer, Y.A. Ovchinnikov, T. Ivanov, de Gruyter, Berlin, New York, 1986, S. 19-28.
29.
H. Eckert (speaker), C. Seidel, „New Strategy in Peptide Synthesis. The Ferrocenylmethyl [Fem] Residue as Highly Lipophilic and Chromophoric Group for the Peptide Bond Moiety“, in: Proceedings of the 1st German-Japanese Symposium on Peptide Chemistry (Akabori Conference), Grainau/ Eibsee, June 12-13, 1985, S. 16-19.
28.
H. Eckert, „Verwendung von Kohlensaeure-bis-trichlormethylester als Proreagens fuer Phosgen“, German Offen. DE 3440141, 1984, Chem. Abstr. 1987, 106, 4294.
27.
H. Eckert, G. Fabry, Y. Kiesel, G. Raudaschl, C. Seidel, „Reaktionssteuerung durch Katalysatoren mit einstellbarer Spezifität: Stabiles Palladium-phthalocyanin als Hydrierkatalysator mit drei Katalysemustern“, Angew. Chem. 1983, 95, 894-895, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 881-882, Angew. Chem. Suppl. 1983, 1291-1314.
26.
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25.
H. Eckert, „Verfahren zur Reduktion von reduzierbaren Gruppen und dessen Anwendung“, German Patent DE 3121478, 1981, Chem. Abstr. 1983, 99, 21589.
24.
H. Eckert, Y. Kiesel, „Stabile Metall-phthalocyanine als vergiftungsresistente Katalysatoren in der homogenen Katalyse: Reduktion organischer Verbindungen mit NaBH4“, Angew. Chem. 1981, 93, 477-479, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 473-475.
23.
H. Eckert, „Selektive Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe durch das Cobalt(I)- phthalocyanin-Anion; Synthese von N-Heterocyclen und Alkaloiden“, Angew. Chem. 1981, 93, 216-218, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 208-210.
22.
H.Eckert, „Verfahren zur Reduktion von reduzierbaren Gruppen und dessen Anwendung“, German Patent DE 3012674, 1980, Chem. Abstr. 1982, 96, 19268.
21.
H. Eckert, Y. Kiesel, „Redox-Katalysator Kobalt-phthalocyanin: Deblockierung von 2-Halogenalkyl- Verbindungen“, Synthesis 1980, 947-949.
20.
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19.
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18.
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17.
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16.
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15.
I. Ugi, H. Eckert, to Bayer AG, „Verfahren zum Schutz funktioneller Gruppen“, German Offen. DE 2747724, 1977, Chem. Abstr. 1979, 91, 91954.
14.
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13.
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12.
I. Ugi, G. Eberle, H. Eckert, I. Lagerlund, D. Marquarding, G. Skorna, R. Urban, L. Wackerle, H. v.Zychlinski, „The Present Status of Peptide Synthesis by Four-Component Condensation and Related Chemistry“, in: Peptides, Proceedings of the 5th American Peptide Symposium, Herausg. M. Goodman, J. Meienhofer, Halsted Press, Wiley + Sons, New York, 1977, p. 484-487.
11.
H. Eckert, „Einfuehrung von schonend abspaltbaren Carboxyl-Schutzgruppen mittels der Passerini-Reaktion“, Synthesis 1977, 332-334.
10.
I. Ugi, H. Aigner, B. Beijer, D. Ben-Efraim, H. Burghard, P. Bukall, G. Eberle, H. Eckert, D. Marquarding, D. Rehn, R. Urban, L. Wackerle, H. v. Zychlinsky, „New Methods for Peptide Synthesis wit Organometallic Reagents and Isocyanides“, in: Peptides 1976, Proceedings of the 14th European Peptide Symposium Wepion, Belgium, April 11-17 (1976), Herausg. A. Loffet Editions de L Universite Bruxelles 1976, S. 159-181.
9.
H. Eckert, „Beitraege zur Chemie Supernukleophiler Kobalt(I)-Komplexe und eine Neue Schutzgruppentechník für die Synthese von Peptiden und ß-Lactam-Antibiotika auf ihrer Grundlage“, Dissertation, Technische Universitaet Muenchen, 1976.
8.
H. Eckert, I. Ugi, „Neue Schutzgruppentechnik – Spaltung von ß-Halogenalkyl-Estern mit supernukleophilem Cobalt(I)phthalocyanin“, Angew. Chem. 1976, 88, 717-718, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 681.
7.
H. Eckert, H.-J. Kabbe, I. Ugi, to Bayer AG, „Verfahren zum Schutz reaktionsfaehiger Amino-, Hydroxyl- und /oder Carboxyl-gruppen“, German Patent DE 2619247, 1976, Chem. Abstr. 1978, 88, 61674.
6.
H. Eckert, I. Ugi, „Die reduktive Fragmentierung von 2-Benzoyloxyethyl-kobalt- (III)-phthalocyanin als Modellreaktion für eine neue Schutzgruppentechnik bei Peptidsynthesen“, J. Organomet. Chem. 1976, 118, C59-C61.
5.
H. Eckert, I. Ugi, „Ligandenfeldbedingte grundlegende Unterschiede im Reaktionsverhalten von Kobalt(I)-Supernukleophilen beim Umsetzen mit N-Phenyl-O-[ß-halogenethyl]- urethan bzw. dessen N-Methylderivat“, J. Organomet. Chem. 1976, 118, C55-C58.
4.
H. Seidler, K. Wunderlich, H. Eckert, to Bayer AG, „Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen der Kobaltphthalocyanin-Reihe“, German Offen. DE 2555243, 1975, Chem. Abstr. 1977, 87, 153424.
3.
I. Ugi, A. Arora, H. Burghard, G. Eberle, H. Eckert, G. George, G. Gokel, H. Herlinger, E. v.Hinrichs, P. Hoffmann, H. Kleimann, H. Klusacek, H.L. Lam, D. Marquarding, H.S. Nah, K. Offermann, D. Rehn, S. Stüber, M. Tamasi, R. Urban, L. Wackerle, S. Zahr. H. v.Zychlinski, „Four Component Condensation (4CC), a Potential Alternative to Conventional Peptide Synthesis – the Solution of the Stereoselectivity and Auxiliary Group Removal Problems“, in: Peptides 1974, Herausg. Y. Wolman J. Wiley + Sons, Israel University Press, Jerusalem, 1975, S. 71-92.
2.
H. Eckert, I. Ugi, „Kobalt(I)phthalocyanin-Salze, in neutralem Medium stabile supernucleophile Vitamin-B12-Modellsubstanzen“, Angew. Chem. 1975, 87, 847, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 825-826.
1.
H. Eckert, G.N. Schrauzer, I. Ugi, „Der 2-Chlorethoxycarbonylrest als N-terminale, mit Supernukleophilen selektiv abspaltbare Schutzgruppe von Aminosaeuren“, Tetrahedron, 1975, 31,1399-1401.